Dungeons and Dragons può essere considerato un gioco in cui le opzioni dei personaggi (PG) e le conseguenze delle loro scelte sono rigidamente controllate e misurate da delle regole. Ci sono molte regole che controllano tutti gli aspetti, dal combattimento all'interazione sociale; sono necessari per lo meno tre distinti volumi per giocare propriamente il gioco. Quindi i principianti devono affrontare una curva di apprendimento ripida.
Il gioco viene presentato da un Dungeon Master (DM) ad un gruppo di giocatori di numero variabile (tipicamente quattro). Il DM agisce da narratore ed arbitra le decisioni dei giocatori. La maggior parte delle partite sono costruite intorno alle avventure narrate dal DM. Le trame sono molto varie, possono andare dalla caccia a dragoni in remoti sotterranei al risolvere misteri in ambientazioni urbane. Il DM decide l'ambientazione, controlla gli eventi che avvengono al di fuori del controllo dei personaggi e le azioni dei molti personaggi non giocanti (PNG) coinvolti nella storia. Il DM può descrivere una crisi che richiede l'intervento degli eroi ("Un dragone malvagio ha rapito la principessa!") e suggerire alcuni possibili corsi di azione ("Uccidiamo il dragone e salviamo la principessa!"), ma poiché i giocatori possono liberamente scegliere il proprio corso di azione ("Alleiamoci con il dragone e prendiamo il controllo del regno!") non ci sono veri criteri per decidere la "vittoria", al di fuori di quelli che i giocatori fissano per se stessi. Un singolo "gioco" può svolgersi in più sessioni e attraverso varie "avventure" e può anche durare per mesi o anni.
All'inizio del gioco, ogni giocatore (ad eccezione del DM) crea il proprio personaggio, scegliendo il genere (maschio o femmina), la razza (elfo, nano, gnomo, mezzelfo, umano, halfling, mezzorco sono le razze base ), la sua classe (paladino, chierico, druido, ladro, barbaro, bardo, ranger, guerriero, monaco, mago o stregone sono le classi base) e generando le sue caratteristiche (forza, destrezza, costituzione, saggezza, intelligenza e carisma). Queste scelte determinano quello che il personaggio può fare, quanto bene lo può fare e come si evolverà acquisendo esperienza. Un personaggio d'esempio: "Un brillante ma distratto mago gnomo che si avventura per cercare informazioni magiche esoteriche".
Le azioni non automatiche cioè con possibilità di errore (esempio saltare dal balcone di una torre) oppure che rechino danno ad un altro personaggio (l'esempio più banale è l'uccisione di un mostro) vengono definite con il lancio dei dadi il quale, accoppiato alle sue varie abilità del personaggio, determinano se ottiene o meno successo in una particolare azione (per esempio colpire un avversario con un'arma o scassinare una serratura) e quanto bene è riuscito a farlo (per esempio l'ammontare di danno causato all'avversario). La maggior parte delle decisioni binarie successo/fallimento sono decise lanciando un dado a 20 facce: il giocatore tira il dado e somma certi "modificatori" (determinati dalla sua abilità nell'azione, la qualità dei suoi strumenti, miglioramenti magici con cui è stato benedetto o maledetto, ecc...) al risultato. Se la somma è maggiore o uguale alla Classe di Difficoltà dell'azione (cioè quanto è resistente l'armatura dell'avversario o quanto è complessa la serratura), allora ha compiuto con successo l'azione. Scegliendo con attenzione la classe da giocare, quali abilità sviluppare e quali attrezzi portare con sé un giocatore può migliorare significativamente le sue probabilità di riuscita in una particolare area di esperienza, cementando il suo ruolo nel gruppo. Il sistema incoraggia la formazione di un gruppo ben bilanciato di specialisti.
Quando un personaggio sconfigge un nemico o completa un compito difficile, gli vengono assegnati dal DM un numero appropriato di punti esperienza. Una volta che ne ha accumulato a sufficienza può avanzare al livello successivo, aumentando così le sue capacità. Alcuni dei miglioramenti sono predeterminati secondo la classe scelta (cioè tutti i guerrieri migliorano significativamente le loro capacità con le armi), mentre altri possono essere scelti dal giocatore, permettendogli una certa misura di personalizzazione del personaggio (come sviluppare una particolare capacità con l'arco lungo).
La filosofia alla base del gioco è di forzare la cooperazione fra i giocatori tramite l'iper-specializzazione. Nelle prime edizioni del gioco la scelta iniziale della classe all'atto della creazione del personaggio determinava in toto le abilità e le attitudini possedute. Per esempio un guerriero non poteva in alcun caso lanciare incantesimi, un mago non poteva curare i propri compagni ed un chierico non sarebbe mai riuscito a scassinare neanche la più semplice delle serrature. Questa estrema specializzazione dei personaggi è stata via via addolcita e moderata nel corso degli anni, specialmente nell'ultima edizione, permettendo ai giocatori di creare personaggi che appartengono più classi e che sono quindi più flessibili (al costo di una minore efficienza nel campo specializzato di una singola classe) ma rimane comunque una delle colonne portanti di questo sistema di gioco, in questo modo i personaggi hanno bisogno l'uno dell'altro per completare le varie missioni e sopravvivere alle avventure che il Master propone loro.
La vera colonna portante di una partita sta però nel suo Master, che ha l'onore ed il difficile compito di coinvolgere i giocatori in trame avvincenti, proporre loro missioni e compiti che possono risolvere (non impossibili, ma neanche banali), e premiare il loro comportamento (quanto hanno recitato bene il ruolo del loro personaggio) aumentando le capacità del personaggio stesso. Il Master ha come obiettivo far divertire i propri giocatori, un compito generoso e altruista assimilabile molto alla vera amicizia: gioire quando i propri amici si divertono. Le regole, sebbene ci siano, spesso devono essere interpretate (non assunte con rigore) proprio per ottemperare allo scopo di cui sopra, il vero obiettivo di una partita GdR.