Premettendo che io non mi sono mai trovata in usa situazione del genere, ti posso dire che da ciò che racconti sembra che entrambi proviate qualcosa di più di una semplice amicizia.
Da parte tua oltre a delle semplici battutitine, frecciatine o come vuoi chiamarle, non traspare più di tanto la voglia di passare oltre all'amicizia, mentre lui, sembra che voglia qualcosa in più, ma per paura di rovinarla non osa esporsi con parole o gesti più diretti/seri.
Ma se ora vuoi che lui ricopra una figura diversa dal semplice amico, potresti fargli capire che quella sera non scherzavi, ma facevi sul serio, in modo tale da farlo sbilanciare un po'. Tienici aggiornati...